Já os rubro-negros superaram os paulistas em três competições extintas: nas finais da Copa Ouro Conmebol (1996) e da Copa dos Campeões (2001), além da semifinal do torneio Rio-São Paulo (1997). Foto Gilvan de Souza/Flamengo
São Paulo e Flamengo fazem, nesta quarta-feira (24), no Estádio do Morumbi, o jogo de ida das semifinais da Copa do Brasil. O Tricolor paulista contará com o apoio da torcida, que comprou antecipadamente mais de 40 mil ingressos. Os donos da casa sonham com o título inédito na competição nacional. Já o Rubro-Negro carioca segue buscando o tetracampeonato. O duelo na capital paulista, a partir das 21h30 (horário de Brasília), será transmitido ao vivo na Rádio Nacional, com narração de André Luiz Mendes, comentários de Waldir Luiz, reportagem de Maurício Costa e plantão de notícias com Bruno Mendes. 
Esta é a sexta vez que os tricolores alcançam as semifinais do torneio. A única vez que chegaram à final foi em 2000, mas o título ficou com o Cruzeiro. Já o Flamengo, pela 14ª vez em uma semi da Copa do Brasil, já avançou à final em sete oportunidades, sendo que em três delas levantou a taça.
Diferentemente do que vem ocorrendo nos jogos do Campeonato Brasileiro, as duas equipes devem ir a campo com o que têm de melhor à disposição nos respectivos. Ambos os times seguem disputando três competições simultaneamente. Além da Copa do Brasil e Brasileirão, os paulistas estão na semifinal da Copa Sul-Americana, enquanto o Flamengo está classificado para a semifinal da Libertadores da América.
Na única vez em que os dois clubes se enfrentaram no mata-mata da Copa do Brasil, os são paulinos levaram a melhor. Em 2020, os tricolores, sob o comando do técnico Fernando Diniz, eliminaram o Flamengo com duas vitórias: 4 a 1 no Maracanã e 3 a 0 no Morumbi. À época, o atual técnico do São Paulo, Rogério Ceni, treinava o Rubro-Negro.
Os adversários desta noite protagonizaram outros cinco duelos de mata-matas na história. Os paulistas levaram a melhor nas quartas de final da Libertadores e na final da Supercopa da Libertadores ( competição extinta), ambos os embates em 1993.
Já os rubro-negros superaram os paulistas em três competições extintas: nas finais da Copa Ouro Conmebol (1996) e da Copa dos Campeões (2001), além da semifinal do torneio Rio-São Paulo (1997).
